آنتون چخوف در 29 ژانویهٔ‏ 1860 در شهر تاگانروگ، در جنوب روسیه، شمال قفقاز، در ساحل دریای آزوف دیده به جهان گشود. پدربزرگ پدری‌اش در مِلک کُنت چرتکف، مالک استان وارنشسکایا، سرف بود. او توانست آزادی خود و خانواده خود را بخرد. پدر وی مغازهٔ خواربارفروشی داشت. او مرد مذهبی خشنی بود و فرزندانش را تنبیه بدنی می‌نمود. روزهای یک‌شنبه پسرانش (او پنج پسر داشت که آنتون دومین آن‌ها بود) را مجبور می‌کرد به کلیسا بروند و در گروه همسرایانی که خودش تشکیل داده بود آواز بخوانند. اگر اندکی ابراز نارضایتی می‌کردند آن‌ها را با چوب تنبیه می‌نمود.
کلیسایی در شهر تاگانروگ که چخوف در آن در تاریخ 10 فوریه 1860 غسل تعمید داده شد.
او در سال 1876 از ترس طلبکارانش به همراه خانواده به مسکو رفت و آنتون تنها در تاگانروگ باقی ماند تا تحصیلات دبیرستانی‌اش را به پایان برساند. او در سال‌های پایانی تحصیلات متوسطه‌اش در تاگانروگ به تئاتر می‌رفت و نخستین نمایشنامه خود را به نام بی‌پدری و سپس کمدی آواز مرغ بی‌دلیل نبود را نوشت. او در همین سال‌ها مجلهٔ غیررسمی و دست‌نویس الکن را به انتشار رساند که توسط برادرانش به مسکو هم انتقال یافت. برادر بزرگش، آلکساندر پاولویچ چخوف در سال 1876 به دانشگاه مسکو نقل مکان کرد و در رشتهٔ علوم طبیعی دانشکدهٔ ریاضی-فیزیک مشغول به تحصیل بود و در روزنامه‌های فکاهی مسکو و پتربورگ داستان می‌نوشت. آنتون نیز در 1879 تحصیلات ابتدایی خودش را تمام کرد و به مسکو نقل مکان کرد و در رشتهٔ پزشکی در دانشگاه مسکو مشغول به تحصیل شد. چخوف در نیمهٔ سال 1880 تحصیلات دانشگاهی خود را در رشتهٔ پزشکی در دانشگاه مسکو شروع کرد.
در همین سال نخستین مطلب او به چاپ رسید. برای همین این سال را مبدأ تاریخی آغاز نویسندگی چخوف میشمارند. چخوف در نامه‌ای به فیودور باتیوشکوف می‌نویسد: «نخستین تکهٔ ناچیزم در 10 تا 15 سطر در نشریهٔ «دراگون فلای» در ماه مارس یا آوریل 1880 ثبت شد. اگر آدم بخواهد مدارا کند و این نوشتهٔ ناچیز را آغازی به‌حساب بیاورد، بنابراین سالگرد 25 سال نویسندگی من زودتر از 1905 فرا نخواهد رسید.» آنچه چخوف به آن اشاره می‌کند در واقع داستان کوتاهی است به نام «نامهٔ ستپان ولادیمیریچ اِن، مالک اهل دُن، به همسایهٔ دانشمندش، دکتر فریدریخ» که در مجلهٔ سنجاقک شمارهٔ 10 به انتشار رسید. او در سال‌های 1880 تا 1884 علاوه برآموختن پزشکی در دانشگاه مسکو با نام‌های مستعاری مانند: آنتوشا چخونته، آدم کبدگندیده، برادر برادرم، روور، اولیس... به نوشتن داستان و طنز در مجله‌های فکاهی پرداخت و از درآمد حاصل از آن زندگی مادر، خواهر و برادرانش را تأمین می‌کرد. او در 1884 به عنوان پزشک فارغ‌التحصیل شد و در شهر واسکرسنسک، نزدیک مسکو، به طبابت مشغول شد. اولین مجموعه داستان‌اش با نام قصه‌های ملپامن در همین سال به انتشار رسید و اولین نقدها دربارهٔ او بیان شد. در دسامبر همین سال هنگامی که چخوف 24 ساله بود اولین خلط‌های خونی که نشان از بیماری مهلک سل داشت مشاهده شد.